Em 1991 Dexter integrava o grupo Tribunal Popular e Afro-X o Suburbanos. Foi dividindo uma cela no que um dia foi o maior complexo penitenciário da América Latina, o Carandiru, implodido em 2002, que formaram o 509-E.

O primeiro lançamento do duo foi uma parceria com Escadinha na música "Barril de Pólvora". Em seguida, saiu o primeiro disco do grupo, "Provérbios 13". Com participações de nomes como Mano Brown, Edy Rock, MVBill, Dj Zé Gonzales e DJ Hum.

Em 2000 a cantora Simony passou a ter um romance com Afro-X dentro da prisão, engravidando. Depois de sete anos preso, Afro-X recebeu o direito à liberdade condicional em 2002 enquanto Dexter, após a desativação do Carandiru, foi transferido para outro presídio no interior de São Paulo.